Стрикланд начал свою профессиональную карьеру в 1987 году, в возрасте 19 лет. На пути к славе он не жалел своих сил и только за один месяц мог принять участие более чем в 15 боях. Реджи проигрывал один бой за другим и побеждал лишь самых слабых противников. Вскоре он заслужил славу самого худшего бойца за всю историю человечества.И несмотря на столь большую череду поражений Реджи умудрился испортить послужной список 14 непобежденным до него боксерам, записав в колонку поражение цифру 1.

Он продолжает выступать на ринге и весьма интересен американской публике. Американцы любят подобных самобытных героев. Его бои показывают известные американский каналы НВО и ЕSРN.

"Великий” боксер очень часто участвовал в матчах под различными псевдонимами, поэтому количество его поражений может быть разы больше.

Стрикланды — это целая плеяда бесталантных боксеров: брат Реджи — Джери проиграл 100 боев из 112 проведенных, жена, участвовала в 30 боях и проиграла в 28, кузен Джош — проиграл в 68 боях из 74 проведенных и племянник Джей (сын Джери), который участвовал пока только в 28 боях, в которых не одержал ни одной победы.